张惠妹是亚洲最重要的女歌手之一。个人专辑总销量突破4500万张，是华语流行女歌手销售纪录和演唱会人数纪录的保持者。
1995年夺得比赛优胜之后，张惠妹加入表哥的乐团Relax成为女主唱、并开始在台北的许多酒吧驻唱。1996年三月张惠妹与丰华唱片公司签约、并在同年七月在张雨生的《两伊战争—红色热情》专辑与张雨生男女对唱最爱的人伤我最深，因此张惠妹独特的歌声受到张雨生的重视。同年12月13日，张惠妹在张雨生的协助下发行第一张音乐专辑《姊妹》。此张专辑在IFPI榜上蝉连九周销售第一名、销售量超过一百零八万张，同时也打破素有歌神称号的张学友在1993 年所创下的记录。次年、1997年06月11日，张惠妹推出第二张专辑《BAD BOY》、并且再度蝉联IFPI销售冠军长达九周之久、销售达到一百三十五万，成为台湾女歌手最高销售纪录。张惠妹因此获得国内各大流行榜冠军及亚洲多项歌坛大奖、更引起国际乐坛的高度重视。
就当张惠妹的歌唱事业如日中天时，张惠妹的恩师张雨生不幸在同年十月发生严重车祸、并在一个月后不幸病逝于淡水马偕医院。张惠妹深受打击、并在张雨生住院期间多次探视。当时为了帮生命垂危的张雨生打气，唱片公司发行一张“给雨生的歌”，由张惠妹演唱歌曲“听你听我”，MV片段则是剪辑新闻画面与配唱画面。张惠妹深情感人的诠释，令人为之动容。张惠妹在张雨生去世后，多次参加追悼会和纪念活动。
